1953
（昭和28年）
全国のキリスト教主義幼稚園からの声を受けて、キリスト教保育連盟に教諭養成所設立準備委員会を設置
1954. 5
（昭和29年）
日本キリスト教団原宿教会内に「原宿高等保育学校」（夜間）を創立し、青山学院大学指導のもと、文部大臣より幼稚園教諭養成機関として指定を受け、保育者養成に当たる。本学園の創立年である。初代校長に佐藤初重先生が就任
1956.12
（昭和31年）
現在地の東京都豊島区目白（旧成蹊学園跡地）に校地を得て、「原宿高等保育学校」及び「八景坂幼稚園」を移転落成
1957. 2
（昭和32年）
東京都の認可を得て、「学校法人草苑学園」を設立し、「草苑高等保育学校」及び「草苑幼稚園」と名称変更
1978. 5
（昭和53年）
新校舎（現本校舎）竣工
1981. 4
（昭和56年）
「草苑高等保育学校」は、学校教育法の改正により専修学校として認可され「草苑保育専門学校」と改称
1982. 4
（昭和57年）
「草苑保育専門学校」（昼間部）認可開設
1985. 3
（昭和60年）
「草苑保育専門学校」は、厚生大臣より保母養成施設の指定を受け、幼稚園教諭と保母の両資格を取得できる専修学校となる
2005. 1
（平成17年）
「草苑保育専門学校」（夜間部）廃止
2010. 4
（平成22年）
「草苑保育専門学校」は、学則を変更し、女子保育者養成から将来の保育者需要を考え「男女共学」と拡大し、入学時期を4月生の他、新しく10月生入学を設けて、年２回とする。そして、さらに保育者養成のニーズに応え、「保育士養成の科目等履修生」の受け入れを開始する。東京都の保育士職業訓練委託を受け、保育士養成科定員４０名を受け入れる
2011. 9
（平成23年）
第二校舎新築落成
2013. 2
（平成25年）
「草苑保育専門学校」の本校舎耐震補強工事完成
2014. 7
（平成26年）
理事長に柳内光子就任
2015. 5
（平成27年）
草苑学園創立60周年（スクールモットーを制定）
2015. 6
（平成27年）
2016.12
（平成28年）
「草苑保育専門学校」の隣接地を取得
「草苑幼稚園」園庭を拡張し、既存の建物を学生寮とする
2018. 5
（平成30年）
文部科学大臣より「職業実践専門課程」の認定を受ける
2021. 2
（令和 3年）
「学校法人草苑学園」と「学校法人青山学院」は教育提携締結
2024. 4
（令和 6年）
創立70周年を迎える
